近年來二吲哚甲烷由于具備特有的生理活性,比如它能促進人體内雌性激素的新陳代謝,能夠調節某些癌細胞分泌的激素代謝物,是一種很好的抗癌藥物,因此它的合成受到了人們的廣泛關注。近年來,氨基磺酸由于廉價,安全,方便運輸,對環境友好等特性,它在有機合成的許多領域取代了常規的酸催化劑6。本文采用氨基磺酸做催化劑,吲哚
近年來二吲哚甲烷由于具備特有的生理活性,比如它能促進人體内雌性激素的新陳代謝,能夠調節某些癌細胞分泌的激素代謝物,是一種很好的抗癌藥物,因此它的合成受到了人們的廣泛關注。近年來,氨基磺酸由于廉價,安全,方便運輸,對環境友好等特性,它在有機合成的許多領域取代了常規的酸催化劑6。本文采用氨基磺酸做催化劑,吲哚與醛或酮在綠色溶劑水中,溫和的條件下反應合成了,二吲哚基烷烴。實驗部分主要儀器與試劑
近年來二吲哚甲烷由于具備特有的生理活性,比如它能促進人體内雌性激素的新陳代謝,能夠調節某些癌細胞分泌的激素代謝物,是一種很好的抗癌藥物,因此它的合成受到了人們的廣泛關注。近年來,氨基磺酸由于廉價,安全,方便運輸,對環境友好等特性,它在有機合成的許多領域取代了常規的酸催化劑6。本文采用氨基磺酸做催化劑,吲哚與醛或酮在綠色溶劑水中,溫和的條件下反應合成了,二吲哚基烷烴。實驗部分主要儀器與試劑
儀器: AL204電子天平(梅特勒一托利多儀器廠(上海)有限公司)、HDM-250恒溫磁力電熱套、WFH-203 三用紫外分析儀、RE-52AA旋轉蒸發儀( 上海亞榮生化儀器廠生産).SHB-B95 型循環水式多用真空泵(鄭州長城工貿科技有限公司)、Agi-lent LC-
MSD( 離子阱VC) 液質聯用儀、JEOL ECX-500 超導核磁共振譜儀( 日本電子株式會社生産)。試劑:吲哚,氨基磺酸,苯甲醛,環已酮,3- 戊酮,乙醛,以上試劑均為市售分析純。
合成方法
在圓底燒瓶中加人吲哚236 mg(2 mmol),苯甲醛105 mg(1mmol),氨基磺酸97 mg(1mmol),然後加人水10 mL.,室溫下(18~25C)攪拌6h,TLC跟蹤反應。然後用乙酸乙酯萃取,水洗2次,幹燥,減壓蒸餾除去乙酸乙酯。石油醚、乙酸乙酯混合溶劑淋洗柱層析
得純淨産物。所有産物經'H NMR(500 MHz,CDCI,) 和MS( EI) 确證:二吲哚苯甲烷(3a) :'H NMR(500 MHz,CDCl)8:5.86
(S,1H,ArCH),6.58(s,2H),6.99~7.38(m,13H,ArH),7.78(s,2H,NH),MS(EI):345(M+Na);二吲哚基乙烷(3b) :'H NMR(500
MHz,CDClj)8:1.85(d,J=5.0 Hz,3H,CHj),4.70(q,J=6.9Hz,1H,CH),6.82(s,2H),7.12~7.32(m,8H,ArH),7.65(s,2H,NH),MS
(EI):261(M+1);吲哚基環已烷(3c): 'H NMR(500MHz,CDCl,)8:1.49~1.66(m,6H),2.52(t,J=5.75,4H),6.87(t,」
=8.0,2H),7.03~7.55(m,8H,ArH),7.84(s,2H,NH),MS(EI):337(M+Na) ;吲哚基戊烷(3d) :'H NMR(500 MHz,CDClj)8:0.64
(t,J=7.45,6H,CHj),2.26(q,J=7.45,4H,CH2),6.72(t,J=8.0,2H),6.97~7.23(m,8H,ArH),7.82(s,2H,NH),MS
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